Je vais rouler aux USA (Vermont et New York) une dizaine de fois minimum par été. J'aime mieux ça que les Cantons de l'est (il y a moins de monde sur les routes, les routes de gravier sont sans fin, les paysages sont vraiment beaux).
Donc, à la douane, passeport ou permis+ en main, t'en a pour 5 minutes max. Les questions varient un peu (vous habitez où, travaillez où, allez où, revenez quand, etc...). L'important, c'est d'avoir un nom de ville à donner (du genre une place que vous aller diner). On dirait que ça les rassures.
Côté assurance : si vous n'êtes pas couvert pas une assurance voyage via votre travail, la Croix Bleu c'est pas cher (approximativement 50$ pour l'année). Vérifiez aussi vos cartes de crédit, certaines ont une assurance voyage (les "gold" en ont habituellement).
Si vous n'avez pas d'assurances : NE PRENEZ PAS LA CHANCE DE TRAVERSER !!! Ça pourrait vous coûter extrêmement cher.
J'ai eu un accident de moto en 2007, mes assurances ont tout couvert (et la SAAQ aussi).
Pour le hors-route, le vrai, moi je ne connais pas de trails dans le Vermont, mais il y a des clubs qui ont des sentiers (très bien entretenu qu'on m'a dit). Niveau assurance, je ne sais pas comment ça fonctionne hors-route.
Surveille le forum, je vais probablement faire une ride de gravel au Vermont au début juin.